O dia de 3 de junho de 2009 ensaiou uma virada de página na história. Os 34 países integrantes da Organização dos Estados Americanos (OEA) acabaram com a suspensão de Cuba no grupo. Imposto pelos Estados Unidos durante a Guerra Fria, o bloqueio durou 47 anos. Embora a reintegração dependa da resposta de um reticente governo cubano, especialistas como a professora Daniela Vargas, do departamento de Direito da PUC-Rio, consideram a decisão um passo importante para o avanço democrático. Ressalvam, no entanto, que a consolidação deste avanço exige uma contrapartida de Cuba a exigências diplomáticas:

– Cuba é o único país da América que não faz parte do grupo. As vantagens desse movimento seriam o retorno do direito de ir e vir, da liberdade de expressão e o acesso ao sistema interamericano. A OEA oferece bolsas de estudo e programas de apoio aos países-membros. O obstáculo já foi retirado, mas a minha dúvida é se Cuba conseguirá cumprir suas obrigações de estado-membro, pois há cláusulas defensoras da democracia e dos direitos humanos.

Os esforços para revogar o bloqueio não comoveram o presidente cubano, Raúl Castro, e seu irmão Fidel. Os líderes cubanos afirmaram que, em princípio, não estão interessados em integrar o grupo, "um instrumento americano para o controle regional". Em artigo publicado no periódico oficial do Partido Comunista, o Granma, Fidel acusou a OEA de "cúmplice" de crimes cometidos contra Cuba.

A ilha foi excluída da OEA em 1962, quando os países-membros consideraram o regime castrista incompatível com os princípios da Organização. A retirada do bloqueio implica discussões e polarizações na comunidade internacional. Neste processo, os integrantes da Alba (Alternativa Bolivariana para as Américas), por exemplo, acreditavam que o bloqueio a Cuba havia sido um “erro histórico”, enquanto os Estados Unidos pediam que a ilha fizesse reformas democráticas em troca do fim da suspensão.